Năm 1936, Hemingway tới Tây Ban Nha làm phóng viên về Nội chiến Tây Ban Nha cho tờ North American Newspaper Alliance (Liên Minh Báo chí Bắc Mỹ). Trong khi ở đó, tình bạn giữa Hemingway và John Dos Passos đã đổ vỡ, bởi bất chấp những sự cảnh báo, Dos Passos tiếp tục đưa tin về những hành động tàn bạo không chỉ của những người chủ nghĩa dân tộc phát-xít mà Hemingway căm thù, mà cả của những nhà cầm quyền cánh tả Đảng Cộng Hòa mà Hemingway ủng hộ; thậm chí, Hemingway còn phổ biến một câu chuyện về Dos Passos, rằng ông này đã trốn sang Tây Ban Nha vì hèn nhát.The Breaking Point: Hemingway, Dos Passos, and the Murder of Jose Robles của Stephen Koch, xuất bản năm 2005 ISBNThe Spanish Civil War (1961) của Hugh Thomas Trong bối cảnh này, một người đồng nghiệp và cộng tác với Hemingway là Herbert Matthews, người sau này đã trở nên nổi tiếng qua những phóng sự về Fidel Castro, đã bày tỏ sự ủng hộ của mình đối với phe Cộng Hòa giống như Hemingway. Hemingway đã chuyển sang theo đạo Thiên Chúa khi chung sống với người vợ Pauline và tôn giáo trở thành một vấn đề đối với ông trong thời gian này, đến mức ông muốn rời bỏ Giáo hội (tuy nhiên những người bạn của ông nhận thấy rằng ông có những ràng buộc khá buồn cười ("funny ties") với Thiên Chúa giáo trong phần còn lại của cuộc đời). Chiến tranh cũng đã gây ra căng thẳng với cuộc sống hôn nhân của ông. Pauline Pfieffer là một tín đồ Công giáo và vì thế bà đứng về phe phát-xít, chính quyền thân Công giáo của Franco, trong khi thông qua những lời bình phẩm của Hemingway, ông lại tỏ ra ủng hộ chính phủ Cộng hòa. Suốt thời kì này, Hemingway đã viết một bài luận ít được biết đến mang tên The Denunciation (tạm dịch: Sự Tố cáo), mà tới tận năm 1969 mới được xuất bản, trong một tuyển tập là Fifth Column and Four Stories of the Spanish Civil War. Câu chuyện dường như mang tính tự truyện, chỉ ra rằng Hemingway từng là người đưa tin cho Đảng Cộng hòa cũng như một người đào tạo về vũ khí (weapons instructor) trong chiến tranh.

Cuộc sống của Hemingway thời kì này còn bị ảnh hưởng bởi một số vấn đề về sức khỏe: nhiễm bệnh thán thư (anthrax), phải đi phẫu thuật mắt, bị thương ở trán, bị cúm, đau răng, trĩ, gặp rắc rối về thận lúc đi đánh cá, rách cơ vùng bẹn, gãy ngón tay khi tập đấm bốc, cùng các vết rách trên tay, chân và mặt trong khi phi ngựa qua vùng rừng Wyoming, và bị gãy tay trong một tai nạn ô tô.